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      蘭州化物所不對稱碳氫鍵硼化研究獲進展
      中科院蘭州化學物理研究所 / 時間:2020-12-29 10:11:33

             蘭州化學物理研究所12月25日訊:光學活性的1,2-氨基硼酸類化合物是一類重要的合成子,也是一些生物活性分子的關鍵中間體。為此,人們發展了各種基于π-不飽和鍵的反應來合成這類結構單元。然而,這些底物的反應位點通常需要進行預活化,從而增加冗余的合成步驟和額外的試劑。因此,發展原子和步驟經濟的催化不對稱方法仍然是該領域的挑戰性問題。

      中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室徐森苗團隊致力于過渡金屬催化的區域和立體選擇性碳氫鍵硼化反應。近日,該團隊利用三環己基苯基取代的CBL,首次實現了吡唑類化合物氮原子β位亞甲基的C(sp3)-H鍵硼化反應,產物的最高ee值為99%(圖1)。該反應具有非常廣譜的底物兼容性,所獲得的硼化產物粗品可通過C-B鍵的立體專一性轉化反應實現一系列光學活性的β-官能團化的酰胺類化合物,并能夠實現克級反應(圖2)。此外,吡唑基團可方便地轉化為通過臭氧解轉化成有用的酰胺類化合物。

      前期,研究通過發展一類新型的手性雙齒硼基配體(CBL),實現了過渡金屬銥催化的配位基團導向的二芳基甲基胺的C(sp2)-H鍵(Journal of the American Chemical Society)、環丙烷的C(sp3)-H鍵 (Journal of the American Chemical Society)、環丁烷的C(sp3)-H鍵的不對稱硼化(Chinese Journal of Chemistry)、環狀胺類化合物的α-C(sp3)-H鍵(Journal of the American Chemical Society)和直鏈酰胺的β-C(sp3)-H鍵硼化反應(Angewandte Chemie International Edition)。

      相關研究成果在線發表在Angewandte Chemie International Edition上。研究工作得到國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金、蘭州化物所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室和杭州師范大學有機硅化學及材料技術教育部重點實驗室的支持。

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      圖1.CBL/Ir催化的氮原子β位的(sp3)-H鍵硼化反應

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      圖2.產物應用和克級反應


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